После окончания школы Браиловский поступил в Ростовский государственный педагогический институт на исторический факультет. Параллельно занимался в театральной самодеятельности, играл даже крупные роли, например сэра Марло в «Ночи ошибок» Оливера Голдсмита.
Когда началась Великая Оте- чественная война, Леню, еще не окончившего институт, направили в артиллерийское училище. Потом он оказался на фронте, где стал командиром огневого взвода. Попал в плен, был приговорен к расстрелу, но, раненый, выбрался из братской могилы.
И в дальнейшем в военное лихолетье Браиловский еще не раз рисковал жизнью. Он снова угодил в плен и почти три года провел в концлагерях в Германии. Но судьба берегла его.
Освобожденный Красной армией и демобилизовавшийся в звании лейтенанта запаса, он вновь вернулся на студенческую скамью. Окончив институт, работал преподавателем истории СССР.
В конце 40-х годов в стране началась борьба с космополитизмом и возник вопрос: «А может ли еврей обучать русской истории?» Браиловский был изгнан с работы без права преподавания этой дисциплины. Перечеркнуто оказалось и то, что он фронтовик, знающий специалист.
У другого бы в сложившейся ситуации опустились руки. Но не у Леонида Григорьевича. Ведь теперь он полностью смог посвятить себя двум своим давним увлечениям - шахматам и театру.
Какие качества нужны человеку, чтобы стать шахматистом? Острый ум, воля к победе, умение видеть ситуацию целиком и в перспективе, просчитывать варианты развития событий. У Браиловского все это было.
Он возглавил детскую шахматную секцию при домоуправлении, работал тренером в шахматном клубе и в Донском отделении спортивного общества «Труд». Сам стал кандидатом в мастера спорта, судьей республиканской категории.
Постепенно шахматы стали соседствовать с другим делом всей его жизни - театром. Леонид Григорьевич стал писать рецензии на спектакли театров Ростова-на-Дону, Таганрога, Шахт, Новочеркасска. Преподавал историю театра, эстетику в Ростовском художественном училище и Ростовском училище искусств. А в Ростовском государственном университете вел курс теории драмы. Сколько высококлассных специалистов воспитано Леонидом Григорьевичем! С какой благодарностью вспоминают они его блистательные лекции!
Его знали все, кто был мало-мальски связан с театральной жизнью Дона - актеры, режиссеры, завсегдатаи спектаклей. В каждом театре он был желанным гостем, любил посещать предпремьерные показы и потом с азартом обсуждать их. Браиловский являлся автором множества рецензий, статей по теории и истории театрального искусства.
В итоге театр в его деятельности стал постепенно вытеснять шахматы, но не полностью. Леонид Григорьевич никогда не упускал возможности сыграть партию с достойным партнером. И до последних своих дней сохранил ясность мысли и живость ума.
На фасаде дома в донской столице, где жил Браиловский (ул. Пушкинская, 141), есть посвященная ему мемориальная доска.
